В скором времени он примкнул к «Миру искусства» – объединению, занявшему особое место в культуре России того времени и связанному с весомыми именами Е.Е. Лансере, К.А. Сомова, Л.С. Бакста, М.В. Добужинского, Б.М. Кустодиева, А.П. Остроумовой-Лебедевой. Возглавили эту группу петербуржцев А.Н. Бенуа и С.П. Дягилев, которые в 1898 году создали журнал «Мир искусства». Через год, в первой выставке ставшего популярным издания, Иван Яковлевич принял самое активное участие.
Журнал просуществовал семь лет, но союз единомышленников его не распался. Общество «Мир искусства» стало пополняться молодежью, среди которой были
З.Е. Серебрякова, К.З. Петров-Водкин, С.В. Чехонин, С.Ю. Судейкин, М.С. Сарьян и другие. Теперь уже под председательством Николая Рериха. А вскоре пост председателя перешел к Билибину, занимавшему почетное место руководителя до конца существования этого замечательного объединения.
Осенью 1917-го бурлящий Петроград вынудил Билибина покинуть город и переселиться в любимое его крымское имение в Батилимане. Здесь, на южном берегу рядом с ним расположились дачи писателей Александра Куприна и Владимира Короленко, профессоров Абрама Иоффе и Владимира Вернадского, художника Владимира Дервиза. Позднее он переехал в Ростов-на-Дону на несколько месяцев. Но с наступлением частей Красной армии и отходом белогвардейцев, с которыми Билибин активно сотрудничал как художник ОСВАГА (Осведомительного агентства) Вооруженных сил Юга России, он уехал в Новороссийск. В 1920 году в потоке беженцев на борту парохода «Саратов» Билибин покинул город, а с ним и Россию. Но начавшаяся среди пассажиров эпидемия не позволила сойти в Константинополе. Плавание закончилось в Египте, где английские власти поместили всех беженцев в концентрационный лагерь в Тель-эль-Кебире, расположенном в раскаленной пустыне.