Оболенский не скрывал своей православной веры. Он любил церковную обрядность, византийскую по своим истокам, поддерживал отношения со многими церковными иерархами, прежде всего с митрополитом Сурожским Антонием (Блумом), успешно совершавшим православную миссию в Англии. Летом 1956 года князь Дмитрий по приглашению Московской патриархии в составе группы представителей Западноевропейского экзархата Русской Православной Церкви приезжал в СССР и посетил Москву, Киев, Ленинград и Владимир. Его сопровождали о. Василий Кривошеин и известный богослов Владимир Лосский.
В 1988 году Оболенский вновь посетил СССР в качестве почетного гостя Поместного собора Русской Православной Церкви, созванного во время празднования 1000-летия Крещения Руси. Он с радостью констатировал, что репрессивные путы советской власти по отношению к Церкви постепенно ослабевают и православие становится новым значимым фактором общественной и культурной жизни на его первой Родине.
Мировое научное сообщество единодушно признало научные заслуги Дмитрия Дмитриевича. В 1966 году он был избран секретарем XIII Международного конгресса византийских исследований, который проходил в Оксфорде. В 1974 году его избрали почетным членом Британской академии (в 1983–1985 годах он исполнял должность ее вице-президента). В 1985 году Оболенский стал почетным профессором Оксфорда. И наконец, в качестве высшей оценки его достижений английская королева в 1984 году пожаловала ему титул рыцаря-бакалавра. Так князь Дмитрий стал сэром Димитрием.
Оболенский еще не раз посещал Россию в 1990-е годы, стал иностранным членом РАН, опубликовал в Англии в 1999 году книгу «Хлеб изгнанья», где вернулся к своим истокам, добавив собственные воспоминания к мемуарам своих титулованных родственников. Его имперские предки рассказали нам истории из мира Толстого и Тургенева, в котором и князь Оболенский чувствовал бы себя как дома.
Сэр Димитрий скончался 23 декабря 2001 года. Отпевание прошло в оксфордском кафедральном соборе Христа. Похоронен он был на Вулверкотском кладбище.
Алексей Савельев