Писатели и поэты в своих произведениях иногда способны «предвидеть» свою судьбу. Подобное случается и с публицистами. Предсказание Николая Устрялова содержалось в его письме от 22 апреля 1935 года к единомышленнику Г.Н. Дикому: «Разумеется, было бы наивно ожидать или требовать полного доверия к себе со стороны вождей советского государства… Государство ныне строится, как в годы Петра (Петр I. — А.Р.), суровыми и жесткими методами, подчас на костях и слезах. В своей публицистике я осознавал этот процесс, уясняя его смысл, и неоднократно призывал понять и оправдать его. Тем настоятельнее необходимость сделать из этих ответственных призывов не только логический, но, когда нужно, и жизненный вывод. Ежели государству понадобятся и мои собственные “кости”, — что же делать, нельзя ему в них отказывать».
Предки Николая Васильевича Устрялова были людьми, служившими российскому государству и отечественной науке. Его отец, Василий Иванович, окончив в Киеве медицинский факультет Императорского университета Св. Владимира, сочетался браком с дочерью калужского купца. Сначала супруги жили в Петербурге, где у них 25 ноября (7 декабря) 1890 года родился сын Николай, а через пару лет появился на свет его брат Михаил. В 1900 году семья переехала в Калугу.
Подростками Николай и Михаил выпускали домашний рукописный журнал «Любитель», где помещали и свои заметки. Николаю были интересно оттачивать свое перо. В 1901–1908 годах он учился в калужской Николаевской классической гимназии, которую окончил с серебряной медалью и поступил на юридический факультет Московского университета. Он испытал влияние профессора Е.Н. Трубецкого; встречался с выдающимися мыслителями и учеными той эпохи Б.П. Вышеславцевым, С.А. Котляревским, П.И. Новгородцевым, С.Н. Булгаковым, Н.А. Бердяевым, И.А. Ильиным, П.А. Флоренским, Н.О. Лосским, А.А. Кизеветтером. В работах Устрялова можно усмотреть влияние славянофилов, К.Н. Леонтьева и Ф. Ницше.