28 января 1918 года Северянин с гражданской женой Марией Васильевной Домбровской и матерью уехал, как он говорил, на дачу в Тойло (Эстония). Северянин любил туда ездить, приезжал не раз в «милую Эсти» начиная с 1912 года. После революции страна распалась, и в июне 1918 Северянин, сам того не ожидая, оказался эмигрантом. Эстония оказалась уютным и добрым домом, помогла поэту сохранить жизнь, достоинство, поэтический почерк, расширить свою творческую палитру.
Виды, запахи, пейзажи Эстонии у него встречаются чаще, чем у любого другого русского поэта. Любовь к эстонским лесам и озерам для него стала новым вдохновением. В 1921 году он получил эстонское гражданство и женился на Фелиссе Круут, дочери хозяина дома, в котором жил.
В эмиграции Северянин издавал сборники переводов из эстонских поэтов: Х. Виснапуу, А. Раннита, М. Ундер. Всего вышло пять таких сборников. Выход в 1928 году книги «Поэты Эстонии. Антология за 100 лет. 1803–1902 гг.» стал событием для культурной жизни Эстонии. В нее Северянин включил около 150 стихотворений эстонских поэтов. Вместе с женой они читали эстонские стихи по всей Европе, составив программы поэтических вечеров. Франция, Германия, Югославия, Румыния, Болгария, Литва, Латвия, Польша, Чехословакия, Финляндия рукоплескали поэту и восхищались им. Поэтический псевдоним у Фелиссы был поистине северянинским: Ариадна Изумрудная. У поэтической четы в 1922 году родился сын Вакх. Менялась жизнь, менялся и сам Северянин. В 1922–1925 годах он написал три автобиографических романа в стихах: «Падучая стремнина» (1922), «Роса оранжевого часа» (1925), «Колокола собора чувств» (1925). Изменился его поэтический стиль, постепенно исчезли северянинские неологизмы.