В этот период времени Деникин видел в Кутепове одного из своих надежнейших соратников, признавая в Александре Павловиче, произведенном в ноябре 1918 года приказом главкома в генералы, главные из его качеств — надежность, умение поддерживать во вверенных ему частях железную дисциплину, абсолютную непримиримость к революции во всех ее проявлениях. Было и еще одно качество Кутепова, которое отмечали все: исключительная, граничащая с беспощадной жестокость в отношении всего, что вредило, по его мнению, благу государства. «Ложный сентиментализм был чужд его душе», — писал о Кутепове его боевой соратник генерал Б.А. Штейфон. В отношении большевиков Александр Павлович был сторонником крайних мер. Он не был кровожаден, подобно Б.В. Анненкову, Р.Ф. Унгерну и, в меньшей степени, В.Л. Покровскому, но считал виселицы и расстрелы против врагов России, т. е., в его глазах, большевиков, одной из наиболее действенных мер по водворению порядка в стране.
К концу 1919 года Кутепов входил в число самых влиятельных военачальников Вооруженных сил Юга России под главнокомандованием генерала Деникина; именно он командовал 1-м армейским корпусом, который нес основную боевую нагрузку как в период наступления белогвардейцев на красную Москву, так и в тяжелейшую для добровольцев пору отступления. Катастрофу белого Юга Кутепов воспринял не просто как личную трагедию, для него это означало крушение дорогого сердцу миропорядка, гибель исторической России.
При Врангеле Кутепов не просто укрепляет свои позиции, он становится самым знаменитым и влиятельным (естественно, после самого барона) военачальником белой армии. Обладавший колоссальным авторитетом в «цветных» частях, Кутепов был своеобразным государством в государстве; при Врангеле его значение возросло даже в сравнении с деникинскими временами. По сути, Кутепов признавал над собой лишь одного начальника — Врангеля. Как вспоминал начальник оперативного отделения при генерал-квартирмейстере штаба главнокомандующего полковнике Г.И. Коновалове Генерального штаба полковник А.М. Шкеленко, «почти ни одна директива, отдававшаяся по инициативе генерал-квартирмейстерского отдела Ставки, не принималась генералом Кутеповым к исполнению без протеста». Кутепов обладал немалым влиянием на главнокомандующего, который не мог не считаться с тем, что второго военного профессионала такого класса, как Кутепов, в его армии попросту не было. Знал Врангель также и то, что Кутепов не остановится перед самыми жестокими, поистине драконовскими мерами, добиваясь как решения боевой задачи, так и наведения порядка в тылу. В 1920 году Кутепов был уже поистине живой легендой белой армии, его зычный голос, уникальная способность всюду поспевать были притчей во языцех. Сам внешний облик генерала — поджарого, атлетически сложенного мужчины, с черной как смоль бородой — буквально излучал уверенность в себе и харизму…