В 1958 году к небольшому коттеджу, находившемуся в пригороде Торонто Куксвилле, приехал живший в Канаде искусствовед греческого происхождения Йен Воррес. Он устраивал в Торонто выставку иконописи и знал, что неподалеку проживает сестра Николая II, у которой могли храниться старинные иконы. Ольга Александровна не любила журналистов и докучливых посетителей, однако ее встреча с Ворресом оказалась «судьбоносной». Беседа с ней, свидетельницей великих и трагических событий, оказалась для Ворреса настолько интересной, что он уговорил ее поделиться своими воспоминаниями в личных беседах, а потом издал эти материалы в виде книги, вышедшей в свет под названием «Последняя Великая княгиня». Повествование открывалось предисловием самой Ольги Александровны. При всех недочетах (простительных для западного автора, пишущего об императорской России) эта книга до сих пор остается наиболее информативным источником, отражающим судьбу этой удивительной женщины.
Великая княгиня была самым младшим ребенком в семье императора Александра III и императрицы Марии Федоровны. «Порфирородная» княжна Ольга родилась 1 июня 1882 года во дворце Коттедж, расположенном в императорском имении Александрия в Петергофе. Детство ее, несмотря на спартанское воспитание и обстановку, было счастливым и почти безмятежным. Ольга росла живой и подвижной девочкой. Лучшим ее другом был старший брат Миша (великий князь Михаил Александрович), с которым они вместе увлеченно играли и придумывали всевозможные затеи (разница в возрасте со старшими детьми Александра III была более существенной). Как и все царские дети, она воспитывалась в строгой обстановке самодисциплины и порядка. Эти традиции сформировали в Ольге Александровне исключительную стойкость, неприхотливость и скромность, которые приятно удивляли всех, с кем довелось ей общаться. С детства она очень любила животных, занималась верховой ездой, училась играть на скрипке, увлекалась фотографией и с упоением рисовала.
Заметив эту увлеченность, родители старались развить этот дар. Ольге даже разрешалось сидеть на учебных занятиях с карандашом в руке. Позднее учителями Ольги Александровны в живописи были известные художники К.В. Лемох, С.Ю. Жуковский, но самым близким наставником стал замечательный пейзажист К.Я. Крыжицкий, чья трагическая смерть была большой потерей для русского искусства.
С детства великая княгиня была привязана к матери и не покидала ее до кончины. В 1901 году Ольгу Александровну выдали замуж за принца Петра Александровича Ольденбургского, представителя одной из ветвей потомков Дома Романовых. Родоначальницей этой ветви была одна из дочерей Павла I, а сам жених был сыном принца Александра Петровича Ольденбургского и его супруги, принцессы Евгении Максимиллиановны, которые оставили очень яркий и значимый след в истории отечественной медицины и здравоохранения. Петр Александрович ни по своему характеру, ни по привычкам не подходил Ольге. Брак был заключен по династическим и практическим причинам: императрица Мария Федоровна не хотела, чтобы Ольга, выйдя замуж за какого-нибудь иностранного принца, покинула Россию, да и сама великая княгиня этого не желала. Спустя некоторое время после свадьбы она стала жить фактически отдельно от супруга. В Петербурге ей принадлежал небольшой дворец на Сергиевской улице, подаренный молодоженам Николаем II, а в Рамони, имении принцев Ольденбургских под Воронежем, Ольга Александровна построила усадьбу Ольгино, где проводила летние месяцы. Неподалеку находился монастырь Св. Тихона Задонского, и в один из вечеров, находясь в молитвенном настроении, великая княгиня дала обет, что если у нее когда-нибудь родится сын, то она назовет его Тихоном.